Mira haver si con esto se te soluciona.
Extraido de la Base de Conocimientos y foro de Microsoft Windows Vista.
No puede seleccionar múltiples archivos o carpetas en Windows Vista
Revisión: 1.1 (28 de junio de 2007)
SÍNTOMAS
Un sistema que tenga instalado Windows Vista es posible que experimente alguno de estos dos problemas:
No es posible seleccionar múltiples archivos o carpetas en Explorador de Windows.
Al seleccionar bloques de archivos manteniendo pulsada la tecla Mayúsculas, la selección incluye más archivos de los deseados.
WORKAROUND
Nota: Si sigue los pasos descritos a continuación, perderá toda personalización que haya realizado a las carpetas de su sistema.
Aviso: El siguiente procedimiento implica la modificación del Registro. Cree un punto de restauración antes de realizar el proceso y siga cuidadosamente los pasos aquí descritos.
Paso 1. Cierre todas las instancias de Explorador de Windows.
Paso 2. Abra Inicio y haga clic sobre Iniciar búsqueda.
Paso 3. Escriba regedit y seleccione el programa ofrecido cuando finalice la búsqueda.
Paso 4. Si le aparece un cuadro de Control de cuentas de usuario, pulse sobre Continuar.
Paso 5. Seleccione la clave de Registro
HKEY_CURRENT_USER\Software\Classes\Local Settings\Software\Microsoft\Windows\Shell\Bags.
Paso 6. Haga clic sobre Edición, Eliminar, Sí.
Repita los pasos 5 y 6 pero esta vez con la clave
HKEY_CURRENT_USER\Software\Classes\Local Settings\Software\Microsoft\Windows\Shell\BagMRU.
Cierre Editor del Registro.
MÁS INFORMACIÓN
Se trata de un problema de la versión de Explorador de Windows incluida en Windows Vista. En ciertas ocasiones, alguna carpeta incorrectamente adquiere el flag FWF_SINGLESEL, lo que supone que sólo se pueda seleccionar un archivo cada vez. Tiene más información sobre los posbles flags de carpetas en el siguiente enlace de MSDN:
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Saludos.